Sejarah merupakan asal-usul, kejadian ataupun serangkaian peristiwa yang terjadi pada masa lampau. Demikian juga dengan keberadaan berdirinya desa Masawah masih sangat sulit dibuktikan pengungkapannya karena keterbatasan bukti pendukung dan tidak adanya sumber yang pasti untuk dijadikan pedoman dalam penulisan sejarah ringkas Desa Masawah. Namun demikian, dari berbagai cerita para tokoh masyarakat yang didasarkan pada cerita para tokoh leluhur terdapat 2 (dua) pendapat yang kuat tentang lahirnya nama Masawah itu sendiri.

Pertama Masawah berasal dari nama sebuah pohon yaitu pohon kayu masawah, dimana pada saat itu dibawah pohon kayu tersebut terdapat sebuah titik sumber mata air yang menjadi sumber kehidupan masyarakat. Pohon kayu masawah pada saat ini sudah tidak ada, namun sumber mata air yang ada dibawahnya sampai saat ini masih dipergunakan oleh warga, bahkan walaupun terjadi musim kemarau yang panjang mata air tersebut tidak pernah mengalami kekeringan. Letak pohon kayu dan mata air tersebut yaitu di RT. 005 RW. 002 (komplek Mesjid Jamie) Dusun Masawah Desa Masawah. Dahulu di lokasi ini pernah didirikan sebuah pondok pesantren.

Kedua Masawah berasal dari dua suku kata yaitu Emas dan Sawah. Istilah emas disini merupakan sebuah harta yang sangat berharga sehingga menjadi panutan semua orang, dan sawah adalah sumber penghidupan tempat menanam padi sebagai sumber makanan pokok. Dengan demikian Masawah adalah harta berharga yang bersumber dari sawah yang menjadi sumber kehidupan warga.

Selanjutnya mengenai kapan tepatnya nama Masawah digunakan menjadi sebuah nama desa sampai saat ini belum ada lembaga yang dapat memberikan kepastian. Tetapi dalam sebuah buku yang terdapat di Leiden University Libraries berjudul Verslag omtrent de te Buitenzorg gevestigde Technische afdeelingen Departement van landbouw 1905 yang dipublikasikan pada tahun 1906, nama Masawah sudah dikenal dengan nama desa yaitu desa Masawah distric Tjidjoelang, sebagaimana gambar berikut ini:

Peta Topografi Desa Masawah Tahun 1886
Sumber: Digital Collections, Leiden University Libraries (KITLV)

Dalam struktur pemerintahan, Desa Masawah merupakan bekas bagian wilayah Kabupaten Sukapura (sekarang Kabupaten Tasikmalaya) pada masa kepemerintahan R.A.A Wiratanoeningrat yang memerintah pada tahun 1908–1937. Pada tahun 1939 desa Masawah yang pada saat itu berada di distrik Cijulang masuk ke dalam lingkungan pemerintah Wilayah Daerah Kabupaten Ciamis pada masa pemerintahan Bupati Rd. Tumenggung Adipati Sunarya (asal Sukapura). Selanjutnya sejak tanggal 20 Oktober 1956, desa Masawah masuk ke wilayah administrasi Perwakilan Kecamatan Cijulang di Cimerak Kabupaten Daerah Tingkat II Ciamis yang ditetapkan melalui Keputusan Gubernur Kepala Daerah Tingkat I Jawa Barat Nomor 82/SK/GDB/Pem/56 tanggal 20 Oktober 1956. Pada saat itu letak kantor desa berlokasi di blok Cibuluh (Desa Kolot) Dusun Nyalindung Desa Masawah (sekarang SDN 2 Masawah) kira-kira sejauh 2,5 Km ke arah barat daya dari pusat pemerintahan sekarang. Alasan pusat pemerintahan desa Masawah di Cibuluh pada saat itu, karena lokasi tersebut merupakan tempat persembunyian (bahasa sunda = Panyalindungan) warga masa penjajahan Belanda.

Pada tahun 1960 pusat pemerintahan Desa Masawah pindah ke Dusun Masawah (sekarang RT. 008), namun karena terlalu dekat dengan pemukiman warga maka pusat pemerintahan Desa Masawah berpindah lagi ke blok Tangkolo sampai sekarang. Perpindahan pusat pemerintahan ini atas perjuangan tokoh masyarakat yaitu: H. Bisri, Adrus, Hadnasri dan H. Supar, dengan alasan bahwa pusat pemerintahan harus berada di tengah-tengah masyarakat sedangkan di Cibuluh berada di pinggir wilayah desa, sehingga apabila masyarakat dari dusun lain merasa jauh untuk mendapatkan pelayanan dari pemerintah. Pada saat itu terjadi perseteruan tentang perpindahan pusat pemerintahan, dan akhirnya dalam musyawarah menyepakati bahwa siapa yang sanggup menjadi Kepala Desa (Kuwu) harus bisa memindahkan pusat pemerintahan ke Dusun Masawah atau Dusun Babakan.

Masa-masa penting yang pernah dialami oleh Desa Masawah adalah Tahun 1950, Tahun 1951 dan Tahun 1954, yaitu pada masa Revolusi Fisik dan Pemberontakan Gerombolan DI/TII Kartosuwiryo.

Setelah berpindahnya pusat pemerintahan desa, penduduk merasa aman dan tentram, berangsur-angsur dapat mengkonsolidasi penghidupan mereka baik secara pribadi masing-masing maupun secara bersama-sama serta mempersiapkan diri untuk mengisi kemerdekaan yang telah dicapainya.

Penduduk Desa Masawah merupakan penduduk yang militan dalam partisipasinya terhadap pembangunan Masyarakat Desa dan Negara. Hal tersebut dapat dilihat dengan dibangunnya Gedung Sekolah Dasar Masawah pada tahun 1960 secara swadaya.

Selanjutnya sejak tanggal 22 September 1979 desa Masawah masuk ke wilayah administrasi Kecamatan Cimerak Kabupaten Daerah Tingkat II Ciamis, yang ditetapkan melalui Peraturan Pemerintah Nomor 27 Tahun 1979 tentang Pembentukan Kecamatan-Kecamatan Cipatujah, Panca Tengah, Bojonggambir Masing-Masing Di Kabupaten Daerah Tingkat II Tasikmalaya Dan Kecamatan Cimerak Di Kabupaten Daerah Tingkat II Ciamis Dalam Wilayah Daerah Tingkat I Jawa Barat. Pada tahun 2012 didasarkan pada Undang-undang Nomor 21 Tahun 2012 tentang Pembentukan Daerah Otonom Baru Kabupaten Pangandaran di Provinsi Jawa Barat, maka wilayah Desa Masawah masuk ke wilayah administrasi Kabupaten Pangandaran.

Hubungan dengan desa-desa lain terutama dengan desa tetangga di lingkungan Kabupaten Pangandaran sangat erat, baik di bidang yang ada hubungannya bidang pemerintahan, hubungan sosial budaya maupun sosial ekonomi, seperti sifat-sifat penduduk yang pergaulannya antara satu dengan yang lain menjalankan dengan cara menata hubungan batin.

Penduduk yang sekarang ini menjadi penghuni Desa Masawah adalah merupakan penduduk asli walaupun semula diantara mereka merupakan pendatang dari daerah lain, seperti Tasikmalaya, Cilacap, dan Yogyakarta. Tatkala Pemerintah Sukapura dan Galuh ada di bawah Pengurus Kerajaan Mataram, yaitu beberapa tahun menjelang masuknya VOC di Jawa.